Kanadában született, hithű keresztény családban. Apja közgazdaságtant tanít, anyja orvosi szaktanácsadó. Lillynek van egy húga is, akit a család a leendő színészpalántájának tartott. Olyan szerény körülmények között élt a család, hogy televíziójuk sem volt. Volt légiutas-kísérő, de pincérnőként és modellként is dolgozott. Külügyes akarta lenni, de jelentkezett a Ford modellügynökségre, ahol már olyan neves színésznők is próbálkoztak, mint Sharon Stone és Courteney Cox. Néhány reklámban szerepelt és inkább a tanulásra koncentrált. Rengeteg sorozatban játszott. Az őrangyal-ban majd a Smallville-ben is megjelent több szerepben, 2004-ben pedig jött is a Lost, ott Kate Austent játszotta közel 120 epizódban. Alig kapta meg az amerikai vízumot, pedig nélküle a Lost nem lett volna az, ami.  2005-ben második, 2006-ban pedig 67. lett a Maxim Hot100-as listáján. Az FHM A világ 100 legjobb nője listáján szintén ebben az évben nyolcadiknak választották.